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Miles é um escritor falido, recém-divorciado e que vive das aulas que ministra em uma escola de 2¬∫ grau. Movido pela paixão por vinhos, convida o melhor amigo Jack, um ex-galã que se casa dentro de uma semana, para acompanhá-lo até um local conhecido como a "cidade do vinho", na Califórnia. Jack aceita o convite para aproveitar sua última semana como solteiro. Na costa, os dois amigos se regam a vinho, e Jack, encantado por uma garota, ameaça desistir das bodas. Miles, no entanto, tenta trazer o amigo de volta à realidade até que conhece uma garçonete. Agora, o casamento de Jack se aproxima, mas nem ele nem o amigo voltarão a Los Angeles da mesma maneira que saíram.