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Comédia sobre o dia em que Conrad Stevens, um aspirante a escritor, completa 30 anos. A primeira visita é do melhor amigo Sean, que lhe consegue uma garota de 18 anos. O entusiasmo se estende apenas até o momento em que Connie, como é mais conhecido pelos amigos, descobre que estudou com a mãe da menina. Mais tarde, outro velho conhecido aparece para cumprimentá-lo. Como craque do time de futebol americano, Danny era o herói da cidade até ser expulso do colégio porque descobriram que era gay. Há pouco tempo, decidiu se mudar para Nova York e tenta, desde então, convencer Connie a juntar-se a ele. Mas a visita que desencadeia a famosa crise dos 30 no protagonista é a da ex-namorada Leila, por quem Connie ainda parece apaixonado. Depois disso, o escritor começa a observar a vida a seu redor, e percebe que tanto ele quanto os amigos ainda vivem como se fossem adolescentes nos tempos de glória do colégio.