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O desajeitado adolescente Adam acaba de terminar o primeiro ano do ensino médio. Quando sua irmã mais velha, Casey, sugere que ele a visite em Nova York durante o verão, o rapaz imagina que finalmente conhecerá uma garota. A fantasia não se materializa exatamente como o esperado, já que Casey abraçou com entusiasmo a vida da comunidade LGBTQ do Brooklyn e convida Adam para acompanhá-la a bares, comícios em defesa do casamento entre pessoas do mesmo sexo e outros acontecimentos do tipo. O jovem, então, apaixona-se à primeira vista por Gillian, uma menina inteligente e bonita nessa nova multidão, que assume erroneamente que Adam é trans. Atordoado e apaixonado, o garoto, desafortunadamente, concorda com a suposição dela, resultando em uma sucessão de erros que ele não está muito pronto para cometer. O filme é baseado no livro homônimo escrito por Ariel Schrag.