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Tom, um aspirante a arquiteto e escritor de cartões postais piegas, é um rapaz que ainda acredita no amor. Ele conhece Summer, a animada nova assistente de seu chefe, recém chegada de Michigan. Embora de “tribos” diferentes, Tom logo descobre que ele tem muitas coisas em comum com ela: os dois adoram The Smiths e têm uma queda pelos quadros de Magritte. No dia 1, eles se conhecem. Lá pelo dia 32, Tom está perdidamente apaixonado, vivendo o estonteante mundo de Summer. No dia 185, a situação entre eles é grave, mas não sem esperança. Entre altos e baixos, namoro e separação, saltos no tempo, telas divididas e números de karaokê, eles vão lutar para que o amor possa fazer sentido.