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Maui Boyz conta a história de dez moradores da ilha de Maui. No começo, essas vidas parecem ser muito diferentes umas das outras, mas à medida que o documentário avança, ele vai trazendo a percepção de que é um lugar único no mundo e que cada indivíduo representa um pedaço do todo-poderoso Espírito Aloha. O salva-vidas Archie Kalepa conta sua vida seguindo a tradição do remador havaiano. Greg Friel, o Paniolo, fala sobre o que significa ser um cowboy havaiano. Enquanto o documentarista segue o grupo musical Ekolu em seus shows, Robby Naish e tantos outros surfistas anseiam pela famosa onda Jaws, na costa norte de Maui. Todos esses homens têm uma coisa em comum: em seus corações, eles permaneceram meninos.