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Um olhar revelador sobre o extravagante fundador do império da Playboy. Com humor, o filme relembra as ferozes batalhas de Hefner contra o governo, a direita religiosa e militantes feministas. Imagens raras e entrevistas com uma série de personalidades importantes da cultura pop americana do século 20 apresentam um relato controverso da vida de Hefner e das batalhas em que ele se envolveu.