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A maioria das pessoas faz coisas das quais se arrepende na vida. Muitas delas gostariam de saber como teria sido se tivessem tomado algumas pequenas decisões de outra maneira. Apesar da crise por estar entrando na casa dos 30 anos, Pamela Drury tem a vida ideal de uma mulher moderna e independente. Jornalista premiada, já viajou o mundo todo, mas continua solitária e, às vezes, tem a sensação de ter perdido algo: um amor verdadeiro, por exemplo. Há 13 anos recusou a proposta de casamento de Robert Dickson e agora está arrependida. No dia de seu aniversário, deprimida, tenta se suicidar na banheira do apartamento, mas fracassa. Após uma colisão, seus mais profundos desejos vêm à tona quando se acha, inexplicavelmente, vivendo a vida de seu alter-ego: a Pamela que se casou com Robert e que hoje vive feliz da vida com o marido, três filhos e um cachorro. É nesse ponto que os problemas começam para a arrependida Pamela.