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Pode um homem sonhador ganhar o coração da mulher mais poderosa do mundo? Na linha de Borat e Fahrenheit 11/9, o documentário acompanha uma jornada cômica e escandalosa com o objetivo de conquistar a ex-Secretária de Estado Condoleezza Rice. Sátira de Rapunzel, este misto de romance, filme político e biografia acompanha Devin Ratray, um homem grandalhão que trabalha como webdesigner, músico e já foi ator-mirim (com um pequeno papel em Esqueceram de Mim), um grande admirador de “Condi”, em seus preparativos para se encontrar com ela. Enquanto Devin viaja pelos EUA entrevistando as pessoas que a conheceram, o filme faz o retrato de uma das figuras mais controversas de nossa época – e um dos primeiros retrospectos dos oito anos da era Bush.